Родился в 1887 году в деревне Кокшарово под Осой в трудолюбивой крестьянской семье Сыпачевых Самойлы Андреевича и Марии Андреевны. Всего выживших детей было не менее пяти. Самойла Андреевич был настолько уважаем и приметен, что его потомки получили стойкое прозвище «Самошины». Степан Самойлович имел особый дар - он был замечательным портным. Вся округа, кто мог платить за работу, обшивалась у него, в том числе и священнослужители заказывали ему шить церковное облачение. В жены Степан Самойлович взял себе Анну Петровну, она была из зажиточной семьи Васениных, которые имели большой пятистенный дом и торговали пряниками. В годы советской власти многие из рода зажиточных Васениных и Сыпачевых были раскулачены, сосланы в Сибирь, убиты как «враги народа», бесследно сгинули.
Степан Самойлович и Анна Петровна родили 15 детей, выжило шесть человек, из которых одна дочь умерла в 17 лет от пневмонии.
В начале войны попал в часть, где было много старообрядцев, от которых и перенял привычку носить бороду. В боях был несколько раз ранен, но вернулся с войны домой живым, хотя и очень больным. Бороду Степан Самойлович больше никогда не брил.
У Степана Самойловича была очень интересная система воспитания детей - в конце недели он рисовал картинки, на которых каждый его ребенок ехал или на самолете, или на машине, или на лошади, а то и плелся пешком - по своим успехам. А в воскресенье с городской ярмарки Степан Самойлович привозил всем детям подарки - по заслугам.
Степан Самойлович умер от болезни легких в 1932 (1934?) году.